Иван Михайлович, князь-наместник Псковский
Иван Михайлович Репня-Оболенский
Годы жизни: ? - 1523
Годы правления: 1509 - 1510
Отец: Михаил Иванович Оболенский
Сыновья: Василий Великий, Пётр, Василий Меньшой
Иван Михайлович Репня-Оболенский был потомком черниговских князей, состоял воеводой на службе у великого князя московского. Он участвовал в походах против Большой Орды (1491), шведов и литовцев; участвовал в неудачной осаде Смоленска и походе на Казань. В 1509 г. он участвовал в заключении мира с ливонцами в Новгороде. В том же году Иван Михайлович был назначен псковским наместником. Псковичи прозвали его Найденом, потому что он не въехал в Псков в соответствии с обычаем, а был "найден" уже в своей резиденции. Репня-Оболенский был "лют до людей", и псковичи пожаловались на него Василию III. Однако Иван Михайлович арестовал всех знатных людей и представил это как бунт. В итоге в январе 1510 г. в Псков явился сам великий князь, разогнал вече и отослал в Москву вечевой колокол, положив конец псковской самостоятельности.
Что касается Репни-Оболенского, то в 1511-1512 гг. он участвовал в походе на Смоленск, а в 1513 г. стал боярином. В очередном походе Василий III отправил вперед под Смоленск большую часть войска под командованием Репни-Оболенского и окольничего Сабурова. В открытом сражении смоленская рать была разбита. После этой неудачи Ивану Михайловичу важных дел не поручали, и до самой его смерти в 1523 г. летописи ничего не сообщают о нем. От него пошел дворянский род Репниных-Оболенских, или просто Репниных.