Всеволод Александрович, князь Псковский, удельный князь Холмский, великий князь Тверской
Годы жизни: ? - 1364
Годы правления: Псков: 1337 - 1341
Холм: 1339 - 1364
Тверь: 1345, 1347 - 1348
Отец: Александр Михайлович
Мать: Анастасия
Жена: София Ивановна Рязанская
Сыновья: Юрий, Иван

Молодые годы Всеволод провел с отцом в Пскове. После смерти батюшки ему в удел достался небольшой городок Холм. В 1345 г. тверской князь Константин Михайлович начал притеснять племянника, надеясь поживиться за его счет. Всеволод бежал в Москву, а затем поехал в Орду. Но Константин умер, не дождавшись ханского суда. Воспользовавшись ситуацией, Всеволод выхлопотал себе ярлык на Тверь. Василий Михайлович Кашинский, бывший старшим в роду и уже начавший распоряжаться в Твери как в своей вотчине, возмутился. Когда Всеволод возвращался из Орды, Василий встретил его у Бездежа и ограбил.

События последующих двух лет в летописях отражены смутно. Судя по всему, дядя и племянник по очереди ездили в Орду, а Тверь оставалась в неопределенном положении. На ханском суде в 1347 г. Тверь была все-таки отдана Всеволоду, но на следующий год владыка Фёдор уговорил родственников помириться, и Всеволод уступил Тверь дяде, вернувшись в свой Холм.

Тем временем Василий, утвердившись в Твери, начал снова притеснять Всеволода. В 1356 г. Всеволод отправил к митрополиту Алексию послов с просьбой выступить в споре третейским судьей, а сам поехал в Орду. Однако пробираться туда ему пришлось окольными путями, через Литву, и в ставку хана он явился, когда все уже было решено, остальные князья разъехались по домам, а ордынские чиновники были настроены против Всеволода. Холмского князя схватили и выдали Василию Михайловичу. В 1358 г. Всеволод, будучи не в силах более терпеть унижений, бежал в Литву. На следующий год, воспользовавшись смертью московского князя Ивана Ивановича, он вернулся, но не один, а с литовским митрополитом Романом (Ольгерд, пытаясь организовать в Литве независимую от Москвы православную епархию, выпросил у Константинопольского патриарха собственного митрополита). Роман, очевидно, имел задание привлечь на свою сторону сочувствующих из числа удельных князей тверской земли. В такой ситуации Василий Михайлович был вынужден пойти на уступки и помириться с Всеволодом.